必要なものは、自転車・空気入れ・ライト・ベル・ヘルメット・グローブ・サングラス、お尻が痛くなる方も多いので、パット付きのパンツが最低限あればいいと思います。
ウェアはやっぱりサイクリングジャージのほうが快適だと思います。最初はフラットペダルで、慣れてきたらビンディングペダルに移行するようなかたちで良いと思います。
最近はフラットとビンディング、両方を兼ね備えたペダルもあるので、おすすめです。これも信頼できるお店に行って、店員さんと一緒に選んでもらいましょう。
コースは、東京だと荒川が比較的走りやすいと思います。神奈川だと、伊豆でコース上に複数の「マイルストーン」が設置されている場所があります。スタンプラリーのような仕組みで、楽しみながら練習できるのでおすすめです。
あとはヒルクライムのメッカ、ヤビツ峠にいつかチャレンジしてほしいですね!秦野側から登るのが、シビレます…!